Na úspešné absolvovanie predmetu v letnom semestri je potrebná 100 % aktívna účasť na všetkých seminárnych cvičeniach. Náhrada neabsolvovanej výučby sa riadi podľa Čl. 16 Študijného poriadku UVLF. Pre úspešné absolvovanie seminárnych cvičení musí študent zvládnuť priebežné týždenné písomky (10 krát po 2 body), ktoré v celkovom súčte musia byť s úspešnosťou aspoň 51 % (maximálne 20 bodov za semester). Úspešnosť v oboch písomkách v 6. aj v 13. týždni (2 písomky po 40 bodov) musí byť minimálne 51 %. Na udelenie zápočtu je študent povinný získať minimálne 51 % z celkového súčtu bodov 100, pričom musí spĺňať vyššie stanovené požiadavky. V prípade nesplnenia požiadaviek, má študent právo na dva opravné termíny, ktoré budú vypísané v akademickom informačnom systéme (AIS), na ktoré sa musí predtým prihlásiť.

Študent po absolvovaní predmetu Organická chémia v druhom semestri štúdia by mal ovládať nomenklatúru organických zlúčenín a základné poznatky organickej chémie. Získané poznatky a zručnosti mal by plne využívať v ďalšom štúdiu organickej chémie.

Cieľom predmetu je oboznámiť študentov so základnými princípmi organickej chémie, zamerať sa na štruktúru, reaktivitu a acido-bázické vlastnosti organických zlúčenín, tzn. na molekulovej úrovni poznať atómové, molekulové orbitály, hybridizáciu, spôsob viazania sa atómov uhlíka v molekulách organických zlúčenín, poznať vzájomné vzťahy medzi väzbami a funkčnými skupinami, ako aj vzťahy medzi štruktúrou a fyzikálno-chemickými vlastnosťami organických molekúl. Na základe vyššie spomenutého, je ďalším cieľom predmetu oboznámiť študentom so základnými mechanizmami organických reakcií a podrobné štúdium jednotlivých typov organických zlúčenín z hľadiska prípravy, reaktivity a biologických vlastností. Seminárna časť predmetu má za úlohu upevnenie vedomostí, ktoré študenti nadobudnú počas prednášok, naučiť sa základné princípy nomenklatúry organických zlúčenín a osvojenia si základov nevyhnutných pre úspešné absolvovanie predmetu.

LS 2021/2022

Sylabus prednášok

1. týždeň

Organická chémia – čo je organická chémia, štruktúra atómov, typy atómových orbitálov, elektrónová konfigurácia, teória chemickej väzby, stavba atómu uhlíka a hybridizácia – sp3, sp2, sp (v prípade atómov uhlíka, dusíka, kyslíka), vplyv hybridizácie na vlastnosti atómov a molekúl (dĺžka väzby, väzbový uhol, väzbová energia), molekulové orbitály.

2. týždeň

Polárne kovalentné väzby – elektronegativita, dipólový moment, indukčný efekt, stérické efekty, efekt poľa, rezonancia, delokalizácia väzieb – konjugácia a konjugované systémy, skrížená konjugácia, hyperkonjugácia, rezonančné pravidlá, rezonančný (mezomérny efekt), tautoméria. Väzby slabšie ako kovalentné – vodíková väzba, elektrónovodonorovo-akceptorové komplexy, makrocyklické zlúčeniny a uzáverové komplexy. Reaktívne intermediáty – karbkatióny, karbanióny, voľné radikály, karbény, nitrény.

3. týždeň

Kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín – teórie kyselín a zásad, rozdelenie organických kyselín a zásad, sila kyselín a zásad – pKa (pKb), faktory ovplyvňujúce silu kyselín a zásad.

4. týždeň

Stereochémia organických zlúčenín – izoméria – konštitučné, konfiguračné izoméry (konformácia, stereoizoméria), relatívna a absolútna konfigurácia, optická aktivita, chiralita, prvky chirality – chirálne centrum, chirálna rovina, chirálna os, Cahn-Ingold-Prelogov systém určovania absolútnej konfigurácie.

5. týždeň

Spektrálne vlastnosti organických zlúčenín – UV/Vis spektrofotometria, infračervená spektroskopia, nukleárna magnetická rezonančná spektroskopia – 1H, 13C NMR, hmotnostná spektrometria a ich aplikácia pri určovaní štruktúry organických zlúčenín.

6. týždeň

Organické reakcie – kinetické a termodynamické požiadavky priebehu reakcie, typy organických reakcií, fotochemické reakcie.

7. týždeň

Organické reakcie – substitučné reakcie (radikálové – na alifatickom uhlíku, na systéme s násobnou väzbou, na aromatickom uhlíku; elektrofilné – na alifatickom uhlíku, na systéme s násobnou väzbou, na aromatickom uhlíku, nukleofilné – na alifatickom a alicyklickom uhlíku, na systéme s násobnou väzbou na aromatickom uhlíku).

8. týždeň

Organické reakcie – adičné reakcie (radikálové; elektrofilné; nukleofilné), cykloadičné reakcie.

9. týždeň

Organické reakcie – eliminačné reakcie a molekulové prešmyky.

10. týždeň

Uhľovodíky – alkány, cykloalkány, alkény, polyény, cykloalkény, alkíny (názvoslovie, príprava, fyzikálne, fyzikálno-chemické, chemické a biologické vlastnosti).

11. týždeň

Aromatické uhľovodíky – aromaticita a aromatický charakter, podmienky aromaticity (päťčlánkové, šesťčlánkové a sedemčlánkové kruhy, iné aromatické systémy), aromatické uhľovodíky (názvoslovie, príprava, fyzikálne, fyzikálno-chemické, chemické a biologické vlastnosti).

12. týždeň

Deriváty uhľovodíkov – halogénderiváty (názvoslovie, príprava, fyzikálne, fyzikálno-chemické, chemické a biologické vlastnosti).

13. týždeň

Kyslíkaté deriváty uhľovodíkov – hydroxyderiváty (alkoholy, fenoly, étery) a ich názvoslovie, príprava, fyzikálne, fyzikálno-chemické, chemické a biologické vlastnosti.

Sylabus seminárnych cvičení

1. Názvoslovie organických zlúčenín – základné terminologické pojmy (derivát, substituent, charakteristická skupina, lokant, násobiace predpony, používané symboly – čiarka, zátvorka, a pod.), typy vzorcov, názvoslovie alifatických (alkány, alkény, alkíny), alicyklických (monocyklické, bicyklické, spirocyklické) a aromatických uhľovodíkov.

2. Malá písomka. Názvoslovie derivátov uhľovodíkov (halogénderiváty, dusíkaté deriváty – nitro a nitrózozlúčeniny, azozlúčeniny, diazóniové soli, amíny, amóniové zlúčeniny, hydrazíny, hydroxylamíny, azidy, kyanáty, nitráty, kyslíkaté – hydroxyzlúčeniny a ich deriváty, étery, karbonylové zlúčeniny a ich deriváty, karboxylové kyseliny a ich funkčné a substitučné deriváty, deriváty kyseliny uhličitej, sírne deriváty – tioly, sulfidy, tiokarboxylové kyseliny, sulfónové kyseliny).

3. Malá písomka. Názvoslovie heterocyklických zlúčenín – zámenný a Hantzsch-Widmanov systém.

4. Malá písomka. Názvoslovie heterocyklických zlúčenín – benzokondenzované heterocykly, kondenzované heterocyklické zlúčeniny

5. Malá písomka. Stereochémia – sp3 a sp2 systémy – konformácia, izoméria E/Z.

6. Priebežná písomka.

7. Malá písomka. Stereochémia – optická aktivita a chiralita organických zlúčenín, relatívna a absolútna konfigurácia, zlúčeniny s viacerými stereogénnymi centrami.

8. Malá písomka. Elektrónové efekty organických zlúčenín.

9. Malá písomka. Kyslosť a zásaditosť organických zlúčenín.

10. Malá písomka. Typy reakcií v organickej chémii – substitučné, eliminačné, adičné, cykloadičné, molekulové prešmyky.

11. Malá písomka. Organické reakcie v aplikáciách.

12. Malá písomka. Biomolekuly – sacharidy, nukleové kyseliny, aminokyseliny a peptidy.

13. Zápočtová písomka.

Devínsky a kol.: Organická chémia pre farmaceutov, Osveta 2001

Devínsky, J. and Heger, J.: Názvoslovie organických zlúčenín, UK Bratislava 2000

John McMurry: Organická chémie, VUT Brno 2007

Bedlovičová a kol.: Cvičenia z organickej chémie pre farmaceutov, UVLF Košice, 2014

Obsahová prerekvizita:

Všebecná a anorganická chémia, Fyzikálna chémia

Priebežné hodnotenie:

Priebežné týždenné písomky budú realizované na začiatku cvičenia z témy, ktorá bude na cvičení preberaná (10 krát po 2 body). Písomky v 6. a v 13. týždni (2 písomky po 40 bodov). Bodový zisk z priebežných týždenných písomiek aj písomiek v 6. a 13. týždni musí byť minimálne 51 %. Bodový zisk z oboch písomiek v 6. a 13. týždni bude tvoriť maximálne 10 bodov (10 %) hodnotenia skúšky v treťom semestri štúdia.

Podmienky na absolvovanie predmetu:

Na úspešné absolvovanie predmetu v letnom semestri je potrebná 100 % aktívna účasť na všetkých seminárnych cvičeniach. Náhrada neabsolvovanej výučby sa riadi podľa Čl. 16 Študijného poriadku UVLF. Pre úspešné absolvovanie seminárnych cvičení musí študent zvládnuť priebežné týždenné písomky (10 krát po 2 body), ktoré v celkovom súčte musia byť s úspešnosťou aspoň 51 % (maximálne 20 bodov za semester). Úspešnosť v oboch písomkách v 6. aj v 13. týždni (2 písomky po 40 bodov) musí byť minimálne 51 %. Na udelenie zápočtu je študent povinný získať minimálne 51 % z celkového súčtu bodov 100, pričom musí spĺňať vyššie stanovené požiadavky. V prípade nesplnenia požiadaviek, má študent právo na dva opravné termíny, ktoré budú vypísané v akademickom informačnom systéme (AIS), na ktoré sa musí predtým prihlásiť.

Záverečné hodnotenie:

Záverečným hodnotením je udelenie zápočtu. Podmienky udelenia zápočtu sú dané podmienkami absolvovania predmetu, pričom študent musí získať minimálne 51 % z priebežného hodnotenia priebežnými týždennými písomkami a písomkami v 6. a 13. týždni semestra.

V prípade dištančnej výučby sa štúdium bude realizovať cez platformy MS Teams a Moodle podľa platného rozvrhu. Priebežné malé písomky aj písomky v 6. a 13. týždni budú realizované cez Moodle v čase výučby.